1982年，马云第一次参加高考，首次落榜，数学只得了1分。马云充满了挫败感，之后他跟表弟到一家酒店应聘服务生，结果表弟被录用，自己惨遭拒绝，老板给出的理由是马云又瘦又矮，长相不好。后来马云做过秘书、搬运工人。马云高考落榜，父亲马来法见他意志消沉，让他蹬三轮给杂志社送书。
1983年，马云第二次参加高考，再次落榜，数学提高到了19分。马云的父母劝他死了上大学的心，好好学门手艺，之后马云又开始骑着那辆破旧的自行车，穿梭于杭州的大街小巷。
1984年，马云不顾家人的极力反对第三次参加高考，这次数学考了89分，但总分离本科线还差5分。由于英语专业招生指标未满，部分英语优异者获得升本机 会，马云被杭州师范学院破格升入外语本科专业。进入大学后，马云变成了品学兼优的好学生，凭借出色的英语稳坐外语系前五名。之后马云当选学生会主席，后来 还担任了两届杭州市学联主席。
1988年，马云从杭州师范学院外国语系英语专业毕业，获文学学士学位，之后被分配到杭州电子工业学院(现杭州电子科技大学），任英文及国际贸易讲师。之后马云成为杭州市优秀青年教师，发起西湖边上第一个英语角，开始在杭州翻译界有名气。
1992年，由于很多人来请马云做翻译，马云成立海博翻译社，请退休老师做翻译。为生存下去，马云背着大麻袋到义乌、广州去进货，海博翻译社开始卖鲜花，卖礼品，还曾经销售过一年的医药，推销对象上至大医院，下至赤脚医生。
太著名的人物，说什么好话都是多余的。坊间传说这张脸颠覆了面相学，看卦的也是要与时俱进。